2019年斯诺克大师赛继续在伦敦亚历山大宫进行，首场半决赛丁俊晖对阵赛会七冠王奥沙利文。在先输四局0-4落后的不利情况下，丁俊晖连扳三局追至3-4，连续两杆破百且错失147分，但此后再输两局，最终3-6不敌奥沙利文无缘决赛。

　　丁俊晖本届大师赛先后击败两位90后新锐，首轮6-1大胜首次跻身大师赛的利索夫斯基，1/4决赛6-5绝杀比利时天才布雷切尔，继2011年后再次打进大师赛四强，也是职业生涯第三次闯进大师赛半决赛。奥沙利文首轮6-2击败宾汉姆，1/4决赛6-3淘汰瑞恩-戴。丁俊晖与奥沙利文此前19次交手，只取得4胜3平12负的战绩，双方三次在大师赛交手，也都以丁俊晖失利告终。

　　首局奥沙利文中长台进攻红球先得手，通过绿球过渡，先拿到12分转入防守。丁俊晖防守失误送机会，奥沙利文上手一杆58分，以70-0零封先声夺人。第二局奥沙利文解球失误母球落袋，丁俊晖上手单杆42分进攻中止。奥沙利文长台精准攻入红球，围绕黑球和粉球连续进攻，一杆清掉红球拿下75分超分。丁俊晖并未放弃，做斯诺克结果黄球落袋，被自己反做斯诺克，解球未能碰到绿球连带母球落袋，奥沙利文以79-44再胜一局。

　　第三局奥沙利文开球后，丁俊晖长台强行进攻未果，不过奥沙利文防守一杆留下底袋袋口机会，丁俊晖未能打进。此后两人陷入长时间的防守拉锯战，奥沙利文上手拿下20分，此后又长台攻进红球，单杆52分以72-0再下一局。第四局丁俊晖防守一杆失误，留下红球机会，奥沙利文上手单杆38分，防守将母球贴到咖啡球后，丁俊晖两杆没解到被罚8分。几杆防守后，奥沙利文长台命中再做斯诺克，此后又打进上手，单杆56分以103-0取胜，上半场总比分4-0领先。

　　短暂休整后的第五局，丁俊晖防守失误再送机会，奥沙利文打进红球后，中袋蓝球出现低级失误。丁俊晖打进红球后，通过远台的黄球和绿球校准，将母球位置调整过来，结果只得22分进攻黑球失误。双方都出现进攻失误，丁俊晖通过红球中袋再上手，拿下23分以45-1领先转入防守。奥沙利文长台打进拿到9分，未能打进贴底库的红球。丁俊晖上手54-10超分，奥沙利文试图做斯诺克，两人在最后一颗红球上胶着许久，丁俊晖打进后清彩打到咖啡球，以71-10获胜拿到本场比赛个人第一局胜利。

　　第六局丁俊晖充分上手，终于打出手感，一杆破百拿下107分，零封再追一局。第七局丁俊晖远台推进红球，连拿两局后彻底找到手感，围绕黑球连续进攻，期间尽管也遇到一些母球不是很到位的情况，但依然凭借出色的准度，甚至是传球陆续将红球一颗颗打进，开始清彩时黄球幸运晕进中袋，不过遗憾未能打进绿球，一杆122分赢下该局，遗憾错失147不过还是连追三局。

　　第八局奥沙利文长台未进，丁俊晖也未能把握住机会，奥沙利文推进袋口红球，一杆34分红球失误。丁俊晖远台进攻未果，奥沙利文再拿22分进攻中止。丁俊晖拿到5分后母球走位不到自做斯诺克，两杆都未解到被罚8分再送机会，奥沙利文攻入红球后黑球未进，丁俊晖此后打进两颗红球，两人长台均连续失误，最终还是奥沙利文攻入红球，再拿9分以74-19取胜，5-3拿到赛点。

　　第九局奥沙利文防守失误，丁俊晖先得到13分。奥沙利文防守留机会，丁俊晖远台攻入袋口红球后，母球落袋被罚4分。奥沙利文上手没有再让丁俊晖起身，打出一杆93分清台，以97-14锁定胜局。最终丁俊晖以3-6的总比分不敌奥沙利文，无缘大师赛决赛。